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Acetic Acid → HCID 56943478, Verbindung

HRID 1631112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1631112
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([N:14]2[CH2:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:15]2)=[O:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:23]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=3[CH:25]=O)[CH:8]=2)[N:3]=1.[CH3:31][NH:32][CH2:33][CH3:34].C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl.O1CCCC1.O>[NH2:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([N:14]2[CH2:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:15]2)=[O:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:23]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=3[CH2:25][N:32]([CH2:33][CH3:34])[CH3:31])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 12219N-MethylethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 594835162-[2-Amino-4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonyl)quinazolin-6-yl]benzaldehyde

Produkt 1

HCID 56943478HCID 56943478, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

100 mg of 2-[2-amino-4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonyl)quinazolin-6-yl]benzaldehyde are dissolved in 2 ml of 1,2-dichloroethane and 2 ml of tetrahydrofuran. 44 μl of methylethylamine and 15 μl of glacial acetic acid are added, and the mixture is stirred at 60° C. for 6 h. After cooling to 25° C., 170 mg of sodium triacetoxyborohydride are added and stirred at 25° C. for a further 12 h. The mixture is poured into water, extracted three times with dichloromethane, and the combined organic phases are dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate is evaporated to dryness and purified by chromatography (reversed phase HPLC).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 25° C.
  2. stirringstirred at 25° C. for a further 12 h
  3. extractionextracted three times with dichloromethane
  4. dry with materialthe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  5. filtrationAfter filtration
  6. customthe filtrate is evaporated to dryness
  7. custompurified by chromatography (reversed phase HPLC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2181e3ce1d3f42a985735a9ebebfa93d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791129B2

Notizen zur Reaktion

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