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Acetic Acid → N-Butyl-2-thiazolamine

HRID 1643511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1643511
[NH2:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1.[CH:7](=O)[CH2:8][CH2:9][CH3:10].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C>ClC(Cl)C>[CH2:7]([NH:1][C:2]1[S:3][CH:4]=[CH:5][N:6]=1)[CH2:8][CH2:9][CH3:10]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 261ButanalHCID 21552-AminothiazoleHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 4712356N-Butyl-2-thiazolamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-aminothiazole (1 g, 10 mmol) and butyraldehyde (1.44 g, 20 mmol) were mixed in dichloroethane (45 ml) and then treated with sodium triacetoxyborohydride (6 g, 28 mmol) and acetic acid (3.6 g 60 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. under a nitrogen atmosphere overnight. The reaction mixture then was quenched by 1N NaOH and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with saturated NaHCO3, brine and dried over MgSO4. The solvent was evaporated to give 2-butylaminothiazole as a brown residue (1.02 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture then was quenched by 1N NaOH
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with saturated NaHCO3, brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2d6e6994991450195bcbb6bf389207b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08119819B2

Notizen zur Reaktion

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