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Sodium Iodide → Pivaloyloxymethyl (3S, 5R)-penam-3-carboxylate 1,1-Dioxide

HRID 1733204
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1733204
[S:1]1(=[O:13])(=[O:12])[C@@H:5]2[CH2:6][C:7](=[O:8])[N:4]2[C@@H:3]([C:9]([OH:11])=[O:10])[CH2:2]1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:23]([O:29][CH2:30]Cl)(=[O:28])[C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].[I-].[Na+]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[S:1]1(=[O:13])(=[O:12])[C@@H:5]2[CH2:6][C:7](=[O:8])[N:4]2[C@@H:3]([C:9]([O:11][CH2:30][O:29][C:23](=[O:28])[C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:10])[CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 87885Chloromethyl pivalateHCID 13518352(3S, 5R)-penam-3-carboxylic acid 1,1-dioxide

Produkt 1

HCID 86737398Pivaloyloxymethyl (3S, 5R)-penam-3-carboxylate 1,1-Dioxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2.05 g of (3S, 5R)-penam-3-carboxylic acid 1,1-dioxide in 10 ml of N,N-dimethylformamide is added 1.30 g of diisopropylethylamine followed by 1.50 g of chloromethyl pivalate and 50 mg of sodium iodide at ca. 0° C. The reaction mixture is stirred at ca. 0° C. for 30 minutes and then at room temperature for 24 hours. The reaction mixture is then diluted with ethyl acetate and water and the pH of the aqueous phase is adjusted to 7.5. The ethyl acetate layer is separated and washed three times with water and once with saturated sodium chloride solution. The ethyl acetate solution is then dried using anhydrous sodium sulfate, and evaporated in vacuo to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 24 hours
  2. customThe ethyl acetate layer is separated
  3. washwashed three times with water
  4. dry with materialThe ethyl acetate solution is then dried
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c16c55450f084c09aa36520f2e2942bf
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04241050

Notizen zur Reaktion

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