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Benzene → Ethyl 3,3-diphenylacrylate

HRID 1745887
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1745887
[CH:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(OCC)(=O)C=C.C([O-])(=O)C.[Na+].C(CC(=O)C)(=O)C.C(O)(=O)CC.O=O.[C:33]([O:43][CH2:44][CH3:45])(=[O:42])[CH:34]=[CH:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[C:1]1([C:35]([C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)=[CH:34][C:33]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
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Komponenten

9

Edukt 7

HCID 241BenzeneHCID 977OxygenHCID 1032Propionic AcidHCID 7649Ethyl 3-phenylprop-2-enoateHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 31261AcetylacetoneHCID 517045Sodium Acetate

Produkt 1

HCID 9881471Ethyl 3,3-diphenylacrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator

Versuchsvorschrift

In a flask, 30 mmol of benzene, 1.5 mmol of ethyl acrylate, 0.1 mmol of palladium(II) acetate, 0.02 mmol of H7PMo8V4O40, 0.08 mmol of sodium acetate, 0.1 mmol of acetylacetone, and 5 ml of propionic acid were placed and were stirred at a constant temperature of 90° C. in an atmosphere of oxygen gas at 1 atm (0.1 MPa) for 3 hours. The resulting reaction mixture was analyzed by gas chromatography to find that ethyl cinnamate and ethyl 3,3-diphenylacrylate were produced in yields of 72%, and 10%, respectively.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa1d034510fb43fa9acd3e031da81829
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07019179B2

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