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Acetic Acid → 3-Benzyl-2-(1-cyclohexylamino-propyl)-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one

HRID 1795985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1795985
C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[NH2:19][CH:20]([C:23]1[N:28]([CH2:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)[C:27](=[O:36])[C:26]2=[CH:37][CH:38]=[CH:39][N:25]2[N:24]=1)[CH2:21][CH3:22].[C:40]1(=O)[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41]1>ClCCCl>[CH2:29]([N:28]1[C:27](=[O:36])[C:26]2=[CH:37][CH:38]=[CH:39][N:25]2[N:24]=[C:23]1[CH:20]([NH:19][CH:40]1[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42][CH2:41]1)[CH2:21][CH3:22])[C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7967CyclohexanoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 221799762-(1-amino-propyl)-3-benzyl-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one

Produkt 1

HCID 221800673-Benzyl-2-(1-cyclohexylamino-propyl)-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-oneAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Acetic acid (65 μl, 0.95 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (200 mg, 0.95 mmol) were added to a solution of 2-(1-amino-propyl)-3-benzyl-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-one (Example 26, 180 mg, 0.64 mmol) and cyclohexanone (62 mg, 0.64 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 mL). The mixture was stirred for 4 h at room temperature concentrated under reduced pressure and the residue partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate. The organic phase was separated, dried (MgSO4) and concentrated to give the title compound (211 mg, 91%) as a white solid: 1H NMR (DMSO-d6) δ 0.69–1.19 (m, 10H), 1.38–1.89 (m, 6H), 1.99 (m, 1H), 3.63 (m, 1H), 4.82 (m, 1H), 5.80 (m, 1H), 6.55 (s, 1H), 7.06 (s, 1), 7.15 (m, 2H), 7.22–7.35 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customthe residue partitioned between ethyl acetate and saturated sodium bicarbonate
  3. customThe organic phase was separated
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee96c8deb2e541ba8c7d76addf282a91
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07030118B2

Notizen zur Reaktion

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