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Thioglycolic Acid → HCID 178489398, Verbindung

HRID 1865620
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1865620
C(OC([NH:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=4[O:33][CH3:34])=[N:25][N:24](COCC[Si](C)(C)C)[C:21]3=[N:22][CH:23]=2)=[CH:14][C:10]=1[C:11]([OH:13])=[O:12])=O)(C)(C)C.Cl(O)(=O)(=O)=O.SCC(O)=O>C(O)(=O)C.O>[NH2:8][C:9]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:26]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=4[O:33][CH3:34])=[N:25][NH:24][C:21]3=[N:22][CH:23]=2)=[CH:14][C:10]=1[C:11]([OH:13])=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1133Thioglycolic AcidHCID 24247Perchloric AcidHCID 579759012-tert-butoxycarbonylamino-5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-benzoic acid

Produkt 1

HCID 178489398HCID 178489398, VerbindungAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

200 mg (0.34 mmol) of 2-tert-butoxycarbonylamino-5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-benzoic acid were dissolved in 5 mL of glacial acetic acid. 500 μL of 70% perchloric acid was added and the mixture left at ambient temperature for 24 h. 3 mL of water and 300 μL of mercaptoacetic acid was added and the mixture heated to 80° C. for 20 h. The resulting mixture was cooled to room temperature and diluted with 50 mL of water. The resulting precipitate was filtered off and dried by suction to afford 101 mg (0.28 mmol, 82%) of 2-amino-5-[3-(2-methoxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl]-benzoic acid as a red-brown solid. MS: m/z 361.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered off
  3. customdried by suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33c0a24bbc004e02b41f2dbec3dfa8f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07626021B2

Notizen zur Reaktion

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