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Acetic Acid → Benzoic Acid

HRID 18861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18861
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].C(ON1[C:18](=[O:19])[C:17]2=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:16]2C1=O)(=[O:12])C.C(O)(=[O:27])C>O.O.O.O.C([O-])(=O)C.[Co+2].C([O-])(=O)C.O.O.O.O.C([O-])(=O)C.[Mn+2].C([O-])(=O)C>[C:18]([OH:27])(=[O:19])[C:17]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:16]=1.[C:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:12])[CH3:2].[C:4]1([C:1]([OH:12])([CH3:3])[CH3:2])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 7406CumeneHCID 2655661,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl acetate

Produkt 3

HCID 243Benzoic AcidHCID 7410AcetophenoneHCID 120532-Phenyl-2-propanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 61372
Cobalt(II) acetate tetrahydrate
Katalysator
HCID 93021Manganese acetate tetrahydrateKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.202 g (10 mmol) of isopropylbenzene, 0.205 g (1 mmol) of N-acetoxyphthalimide, 0.025 g (0.1 mmol) of cobalt(II) acetate tetrahydrate, 0.025 g (0.1 mmol) of manganese(II) acetate tetrahydrate and 15 ml of acetic acid was stirred at 130° C. in an atmosphere of air (2 MPa) for 8 hours and thereby yielded benzoic acid, acetophenone and 2-phenyl-2-propanol in yields of 52%, 6% and 2% (analyzed by gas chromatography), respectively, with a conversion from isopropylbenzene of 68%.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5f6b3806c064c3e96c4ee1368d8a5ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741514B2

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