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Acetic Acid → N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-5-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2'-fluoro-4-methyl-4'-(morpholinomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide

HRID 1959253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1959253
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[NH:5][C:4](=[O:9])[C:3]=1[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH:36]=O)=[CH:32][C:31]=2[F:38])[CH:17]=[C:18]([N:21]([CH2:28][CH3:29])[CH:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)[C:19]=1[CH3:20])=[O:13].[NH:39]1[CH2:44][CH2:43][O:42][CH2:41][CH2:40]1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C.ClCCl>[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[NH:5][C:4](=[O:9])[C:3]=1[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[CH:15]=[C:16]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36][N:39]3[CH2:44][CH2:43][O:42][CH2:41][CH2:40]3)=[CH:32][C:31]=2[F:38])[CH:17]=[C:18]([N:21]([CH2:28][CH3:29])[CH:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)[C:19]=1[CH3:20])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8083MorpholineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86672658N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-5-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2'-fluoro-4'-formyl-4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 70872541
N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-5-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2'-fluoro-4-methyl-4'-(morpholinomethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
Ausbeute 89,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-5-(ethyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-2′-fluoro-4′-formyl-4-methyl-[1,1′-biphenyl]-3-carboxamide (300 mg, 0.57 mmol) and morpholine (100 mg, 1.15 mmol) in dichloroethane (4 mL), acetic acid (207 mg, 3.46 mmol) was added and reaction stirred at room temperature for 30 minutes. Then sodium triacetoxyborohydride (367 mg, 1.73 mmol) was added to the reaction mixture at 0° C., allowed to attain room temperature and stirring continued for overnight. On completion, reaction mixture was diluted with dichloromethane, washed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and dried over sodium sulphate. Removal of the solvent under reduced pressure followed by column chromatographic purification afforded the title compound (300 mg, 87.97%).

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. customto attain room temperature
  3. stirringstirring
  4. waitcontinued for overnight
  5. customOn completion, reaction mixture
  6. washwashed with water, saturated aqueous sodium bicarbonate solution
  7. dry with materialdried over sodium sulphate
  8. customRemoval of the solvent under reduced pressure
  9. customfollowed by column chromatographic purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1547fa3c42494a7db0e13f239911f6ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08410088B2

Notizen zur Reaktion

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