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Methyl iodide → HCID 15075812, Verbindung

HRID 2073820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2073820
[CH:1](NC(C)C)(C)C.C([Li])CCC.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[F:21][C:22]1[C:27]([Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[C:26]([F:32])[C:25]([F:33])=[CH:24][C:23]=1[C:34]1[O:35][CH2:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[N:38]=1.CI>C1COCC1.O>[F:21][C:22]1[C:27]([Si:28]([CH3:31])([CH3:29])[CH3:30])=[C:26]([F:32])[C:25]([F:33])=[C:24]([CH3:1])[C:23]=1[C:34]1[O:35][CH2:36][C:37]([CH3:40])([CH3:39])[N:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6328Methyl iodideHCID 7912DiisopropylamineHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 14774099HCID 14774099, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 15075812HCID 15075812, VerbindungAusbeute 90,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 0.64 ml (4.57 mmol) of diisopropylamine in 20 ml of dry THF under argon was cooled to -78° C. and treated with 2.1 ml (4.20 mmol) of 2.0N n-butyllithium. The LDA solution was stirred at -78° C. for 15 minutes, then warmed to 0° C. To this solution was added a solution of 1.05 g (3.5 mmol) of 2-(2,4,5-trifluoro-3-trimethylsilylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline in 5 ml of THF; the reaction mixture was stirred at 0° C. for 45 minutes, then quenched with 1.50 g (10.6 mmol) of methyl iodide. The solution was stirred at room temperature for three hours and diluted with water. The organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, and concentrated to give 1.00 g of the title compound as an oil.

Aufarbeitung

  1. stirringThe solution was stirred at room temperature for three hours
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0ffcb1cdb264f7281bc9a7ad7c95400
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04920120

Notizen zur Reaktion

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