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Water → 6-Chloro-3-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonitrile

HRID 2203343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2203343
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH2:12][CH2:13][C:14]([F:20])([F:19])[C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[N:9][C:10]=2I)[CH:7]=1.O.[CH3:22][N:23](C=O)C>[NH4+].[OH-].[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH2:12][CH2:13][C:14]([F:20])([F:19])[C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[N:9][C:10]=2[C:22]#[N:23])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 866789786-Chloro-1-iodo-3-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)imidazo[1,5-a]pyridine

Produkt 1

HCID 866789796-Chloro-3-(3,3,4,4,4-pentafluorobutyl)imidazo[1,5-a]pyridine-1-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 14923Ammonium HydroxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the intermediate from Step H (4.32 g, 10.18 mmol) in DMF (50 mL) was added zinc cyanide (2.39 g, 20.35 mmol), Pd2 dba3 (0.47 g, 0.51 mmol), DPPF (0.564 g, 1.02 mmol), and water (2.5 mL). The resulting solution was heated at 120° C. for 18 hours. The reaction was cooled to room temperature, diluted with 15% NH4OH solution (10 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. m/z=323.9 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95459e3e17d343bc87e15af7dd127799
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09365574B2

Notizen zur Reaktion

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