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Acetic Acid → 1-Butyl-4-[4-nitro-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazine

HRID 2218869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2218869
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]2)=[C:6]([C:16]2[CH2:21][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:19][C:18]([CH3:25])([CH3:24])[CH:17]=2)[CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH:26](=O)[CH2:27][CH2:28][CH3:29].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(O)(=O)C>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.O>[CH2:26]([N:13]1[CH2:14][CH2:15][N:10]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][C:6]=2[C:16]2[CH2:21][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH2:19][C:18]([CH3:25])([CH3:24])[CH:17]=2)[CH2:11][CH2:12]1)[CH2:27][CH2:28][CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 261ButanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 231421951-[4-Nitro-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazine

Produkt 1

HCID 231416081-Butyl-4-[4-nitro-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[4-nitro-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazine (10 mg, 0.029 mmol) produced in Example (88c) in tetrahydrofuran (1 mL) were added butyraldehyde (3.2 mg, 0.044 mmol), sodium triacetoxyborohydride (12 mg, 0.058 mmol) and acetic acid (2 mg, 0.029 mmol) in that order, followed by stirring for 3 hours at room temperature. Water was added to the reaction mixture, extraction was performed with ethyl acetate, and the organic layer was concentrated. The resultant residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane) to give 1-butyl-4-[4-nitro-2-(3,3,5,5-tetramethylcyclohex-1-enyl)phenyl]piperazine.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe organic layer was concentrated
  2. customThe resultant residue was purified by NH silica gel column chromatography (ethyl acetate/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-921954c6460948a196453ee0870f903d
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07410971B2

Notizen zur Reaktion

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