Butanedione → Methyl tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl ketone

HRID 2302102Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2302102
[CH:1]12[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.[C:11]([C:14]([CH3:16])=[O:15])([CH3:13])=[O:12].[OH:17]N1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O>C([O-])(=O)C.[Co+2].C([O-])(=O)C.C(O)(=O)C>[C:11]([C:1]12[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2)(=[O:12])[CH3:13].[C:14]([C:11]12[CH2:9][CH:3]3[CH2:4][CH:5]([CH2:10][C:1]([OH:17])([CH2:2]3)[CH2:13]1)[CH2:6]2)(=[O:15])[CH3:16]

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 650ButanedioneHCID 9238Adamantane2×HCID 10665N-Hydroxyphthalimide

Produkt 2

HCID 123126Methyl tricyclo(3.3.1.13,7)dec-1-yl ketoneAusbeute 52 %HCID 5918961-Acetyl-3-hydroxyadamantaneAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6277Cobalt diacetateKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3 mmol of adamantane, 18 mmol of biacetyl, 0.3 mmol of N-hydroxyphthalimide, 0.015 mmol of cobalt (II) acetate, and 3 ml of acetic acid was stirred at 75° C. under an oxygen atmosphere (1 atm) for 10 hours. Gas chromatographic analysis of products in the reaction mixture revealed that adamantane was converted, at a rate of 100%, to 1-acetyladamantane (yield 52%), and 1-acetyl-3-adamantanol (yield 27%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ff0cf8f96904820bdf95c895710a2b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
Patentnummer
US06429314B1

Notizen zur Reaktion

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