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Dimethylformamide → tert-Butyl [1-(4-cyanophenyl)cyclobutyl]carbamate

HRID 2362147
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2362147
[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15](Cl)=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:20][N:21](C=O)C>[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2].[Zn].O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][C:8]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:20]#[N:21])=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:11][CH2:10][CH2:9]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 57805484tert-Butyl (1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl)carbamate

Produkt 1

HCID 46856381tert-Butyl [1-(4-cyanophenyl)cyclobutyl]carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 23994ZincKatalysator
HCID 635956
Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [1-(4-Chloro-phenyl)-cyclobutyl]-carbamic acid tert-butyl ester 1-1 (prepared according to WO2008/070016; 1.57 g, 5.6 mmol), Zn(CN)2 (395 mg, 3.37 mmol), Pd2(dba)3 (257 mg, 0.28 mmol), dppf (311 mg, 0.56 mmol), Zinc powder (219 mg, 3.37 mmol) and 20 mL of DMF was heated to 100.deg.C for 2 hrs under nitrogen atmosphere. After cooling to room temperature, the mixture was poured into water and extracted with EA for three times. The combined EA layer was washed with water, brine and concentrated to give a residue, which was purified by silica gel chromatography eluting with EA/PE (3/1) to give 1.23 g of compound 1-2. MS (ESI) m/e (M+H+): observed=273.2, calculated=273.2.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated to 100.deg.C for 2 hrs under nitrogen atmosphere
  2. extractionextracted with EA for three times
  3. washThe combined EA layer was washed with water, brine
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a residue, which
  6. customwas purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with EA/PE (3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-310dc2dc7840431fac8f42913c8642d9
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08691825B2

Notizen zur Reaktion

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