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Water → Methyl 5-cyano-2-(trifluoromethyl)benzoate

HRID 241438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 241438
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].O.CCOC(C)=O.C[C:24]([N:26](C)C)=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.[Zn].C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.[Pd+2].[Pd+2].C1(P([C-]2C=CC=C2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]>[C:24]([C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[C:6]([CH:11]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])#[N:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 31374DimethylacetamideHCID 463111105-Chloro-2-(trifluoromethyl)benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 71060125Methyl 5-cyano-2-(trifluoromethyl)benzoateAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186
Zinc cyanide (Zn(CN)2)
Katalysator
HCID 23994ZincKatalysator
HCID 11170526di-palladium (II) tris(dibenzylideneacetone)Katalysator
HCID 15826098Cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;iron(2+)Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve methyl 5-chloro-2-(trifluoromethyl)benzoate (500 mg, 2.1 mmol), zinc (II) cyanide (197 mg, 1.68 mmol), zinc (55 mg, 0.84 mmol), di-palladium (II) tris(dibenzylideneacetone) (192 mg, 0.21 mmol), and diphenylphosphino ferrocene (233 mg, 0.42 mmol) in dimethylacetamide (20 mL). Heat the reaction mixture to 85° C., and stir for 12 hours. Pour the resulting mixture into water, and extract with EtOAc (2×100 mL). Dry the combined organics over sodium sulfate; filter; collect the filtrate; and concentrate the filtrate under reduced pressure. Purify the residue by silica gel chromatography eluting with 50:1 petroleum ether:EtOAc to give the title compound (320 mg, 66.5% yield) as a white solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3,) δ 8.09 (s, 1H), 7.90 (s, 2H), 3.80 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with EtOAc (2×100 mL)
  2. dry with materialDry the combined organics over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. customcollect the filtrate
  5. concentrationand concentrate the filtrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by silica gel chromatography
  7. washeluting with 50:1 petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2311be9f0c484a85a8b17538c4045416
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08648200B2

Notizen zur Reaktion

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