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Diisopropylamine → 4-[2-(3,5-Difluoro-4-propylphenyl)ethyl]-4'-pentyl-1,1'-biphenyl

HRID 257683
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 257683
C([N-][CH:5]([CH3:7])[CH3:6])(C)C.[Li+].C(NC(C)C)(C)C.C([Li])CCC.[CH2:21]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]3[CH:45]=[C:44]([F:46])[CH:43]=[C:42]([F:47])[CH:41]=3)=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:28][CH:27]=1)[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25].CC1N(C(N(C)C)=O)C1.ICCC>C1COCC1.CCCCCC.C1COCC1.CCCCCC.O>[CH2:21]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH2:38][CH2:39][C:40]3[CH:41]=[C:42]([F:47])[C:43]([CH2:7][CH2:5][CH3:6])=[C:44]([F:46])[CH:45]=3)=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:28][CH:27]=1)[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

11

Edukt 6

HCID 7912DiisopropylamineHCID 336431-IodopropaneHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 11007919N,N,2-trimethylaziridine-1-carboxamideHCID 157248231-(4'-Pentylbiphenyl-4-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethaneHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 19783700
4-[2-(3,5-Difluoro-4-propylphenyl)ethyl]-4'-pentyl-1,1'-biphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 21883165Tetrahydrofuran hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of lithium diisopropylamide (0.02 mol) in THF/hexane, prepared from 0.02 mol of diisopropylamine in 25 ml of THF and 12.5 ml of a 1.6-molar solution of n-butyllithium in hexane, is added dropwise at 25° C. to a mixture of 0.02 mol of 1-(4'-pentylbiphenyl-4-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethane, 0.02 mol of N,N-dimethylpropyleneurea, 0.02 mol of 1-iodopropane and 25 ml of THF. After stirring at room temperature for 1.5 hours, the reaction mixture is poured into water, the phases are separated, and the aqueous phase is extracted with 2×50 ml of methylene chloride. Drying over magnesium sulfate, evaporation of the solvent and chromatography give the pure product.

Aufarbeitung

  1. customthe phases are separated
  2. extractionthe aqueous phase is extracted with 2×50 ml of methylene chloride
  3. dry with materialDrying over magnesium sulfate, evaporation of the solvent and chromatography
  4. customgive the pure product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c069cc17e4664a2fa4e6d624e4865cd8
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05262556

Notizen zur Reaktion

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