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Benzyl mercaptan → Tert-butyl 5-(benzylthio)isoindoline-2-carboxylate

HRID 331056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 331056
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][N:6]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:5]2.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH2:27]([SH:34])[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[CH2:27]([S:34][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:7][N:6]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:5]2)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 16102683N-Boc-5-bromoisoindoline

Produkt 1

HCID 71090552Tert-butyl 5-(benzylthio)isoindoline-2-carboxylateAusbeute 92,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 5-bromoisoindoline-2-carboxylate (2 g, 6.71 mmol) in 1,4-dioxane (17.1 mL) in a round bottom flask was added Pd2(dba)3 (0.154 g, 0.168 mmol), xantphos (0.194 g, 0.335 mmol), DIPEA (2.343 mL, 13.41 mmol) and benzyl mercaptan (0.873 mL, 7.38 mmol) and the resulting mixture was stirred and heated at 90° C. under nitrogen for overnight. The reaction mixture was filtered through celite, rinsed with ethyl acetate and the filtrate concentrated in vacuo. The residue was purified on silica gel, eluting with ethyl acetate in cyclohexane (0-20%) to afford the title compound (2.11 g). LCMS (A): m/z [(M-tBu)+H]+ 286, C20H23NO2S requires 341 (acidic).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through celite
  2. washrinsed with ethyl acetate
  3. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified on silica gel
  5. washeluting with ethyl acetate in cyclohexane (0-20%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de68a815ca0d40138c863b253ac97dce
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08877742B2

Notizen zur Reaktion

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