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Acetic Acid → 3-Chloropropyl 4-(piperidinomethyl)phenyl ether

HRID 33695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 33695
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=O)=[CH:8][CH:7]=1.[NH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl.O>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH2:10][N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8082PiperidineHCID 35514794-(3-Chloropropoxy)-benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 43659323-Chloropropyl 4-(piperidinomethyl)phenyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product of Example 11 (5.0 g), piperidine (3.1 mL), and acetic acid (2.0 mL) in DCE (100 mL) was treated with sodium triacetoxyborohydride (9.3 g). After 16 h, the resulting mixture was diluted with water (100 mL) and extracted with DCM (3×50 mL). The combined organic phases were dried (magnesium sulfate) and evaporated, giving the title compound as an amber oil (5.3 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM (3×50 mL)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried (magnesium sulfate)
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f6a1b78e90f4fbab30ad09c9eb5890a
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07429586B2

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