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Acetic Acid → 6-Benzothiazoleacetonitrile, 2-amino-alpha-methyl-

HRID 34531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 34531
BrBr.C(O)(=O)C.[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH:14]([CH3:17])[C:15]#[N:16])=[CH:10][CH:9]=1.[S-:18][C:19]#[N:20].[K+]>O>[NH2:20][C:19]1[S:18][C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH:14]([CH3:17])[C:15]#[N:16])[CH:10]=[CH:9][C:8]=2[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic Acid2×HCID 24408BromineHCID 1200112-(4-Aminophenyl)propiononitrileHCID 516872Potassium thiocyanate

Produkt 1

HCID 134779396-Benzothiazoleacetonitrile, 2-amino-alpha-methyl-Ausbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

27.4 g of bromine in 87.5 ml of 95% v/v acetic acid were added dropwise to a stirred mixture of 25 g of 2-(p-aminophenyl)propionitrile [British Pat. No. 1,198,212], 66.8 g of potassium thiocyanate and 300 ml of 95% v/v acetic acid at ambient temperature. The mixture was then stirred at 50° C. for a further 2 hours before being poured into 1.5 liters of water. The solution obtained was filtered through celite and sodium bicarbonate was then added to the filtrate until no further precipitation occurred. The precipitate was collected and crystallized from methanol/water to give 19.4 g (56%) of 2-amino-α-methyl benzothiazole-6-acetonitrile as yellow prisms melting at 165.1° C.

Aufarbeitung

  1. customat ambient temperature
  2. customThe solution obtained
  3. filtrationwas filtered through celite and sodium bicarbonate
  4. additionwas then added to the filtrate until no further precipitation
  5. customThe precipitate was collected
  6. customcrystallized from methanol/water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c226167e48ef43748913a30018a7cb36
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04762840

Notizen zur Reaktion

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