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Dimethylformamide → HCID 22116938, Verbindung

HRID 35946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 35946
[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[C:6](=[O:7])[N:5]([C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10]([C:16]([F:19])([F:18])[F:17])[CH:9]=2)[C:4](=[O:20])[N:3]1[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][OH:25].[C:27](Cl)([C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)([C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.C(N(CC)CC)C.CN(C)C=O>CN(C)C1C=CN=CC=1.CCOCC.O>[O:20]=[C:4]1[N:3]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:25][C:27]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)([C:40]2[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=2)[C:34]2[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=2)[C:2]([CH3:26])([CH3:1])[C:6](=[O:7])[N:5]1[C:8]1[CH:15]=[CH:14][C:11]([C:12]#[N:13])=[C:10]([C:16]([F:17])([F:18])[F:19])[CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6456Trityl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 1329814-(3-(4-Hydroxybutyl)-4,4-dimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 22116938HCID 22116938, VerbindungAusbeute 76,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

370 mg of the product of Example 58, 307 mg of trityl chloride in the presence of 10 mg of 4-dimethylamino-pyridine, 0.25 ml of triethylamine and 4 ml of dimethylformamide were stirred at ambient temperature for 16 hours. The mixture was heated to 40° C. for 4 hours, poured into water and extraction was carried out with ether. The extracts were washed with water and dried and the solvent was eliminated under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica (eluant: cyclohexane--ethyl acetate 75-25) to obtain 467 mg of the expected product with a Rf=0.25.

Aufarbeitung

  1. washThe extracts were washed with water
  2. customdried
  3. customThe residue was chromatographed on silica (eluant: cyclohexane--ethyl acetate 75-25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c07010a63ff843e696b77d4744466c6e
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05411981

Notizen zur Reaktion

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