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Acetic Acid → Ethyl 3-(5-(2-(((4-bromophenyl)amino)methyl)-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405165
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405165
[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].[CH:15]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][C:18]=1[C:25]1[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]([NH:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])=[O:32])=[N:29][CH:30]=1)=O.[Br:41][C:42]1[CH:48]=[CH:47][C:45]([NH2:46])=[CH:44][CH:43]=1.CC(O)=O>CCOC(C)=O.ClCCCl>[Br:41][C:42]1[CH:48]=[CH:47][C:45]([NH:46][CH2:15][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH3:24])=[CH:19][C:18]=2[C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]([NH:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])=[O:32])=[N:29][CH:30]=2)=[CH:44][CH:43]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 78074-BromoanilineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86674253Ethyl 3-(5-(2-formyl-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 71060028Ethyl 3-(5-(2-(((4-bromophenyl)amino)methyl)-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Solid NaBH(OAc)3 (1.3 g, 6.0 mmol) was added to a DCE solution (5 mL) of ethyl 3-(5-(2-formyl-5-methoxyphenyl)picolinamido)propanoate (1.4 g, 4.0 mmol), 4-bromoaniline (1.0 g, 6.0 mmol), and AcOH (0.23 mL, 4.0 mmol) and the resulting mixture was stirred at room temperature. After 16 h the resulting mixture diluted with EtOAc washed with water and brine, dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ba8018c02214ce9844a20e02cc53329
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

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