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Water → (S)-5-bromo-3-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-one

HRID 407637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407637
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][C@@H:18]3[CH2:23][CH3:24])=[CH:13][N:12]=2)[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[O:25]1[CH2:28][C:27](=O)[CH2:26]1.[BH3-]C#N.[Na+].O>CO.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH:27]4[CH2:28][O:25][CH2:26]4)[CH2:19][C@@H:18]3[CH2:23][CH3:24])=[CH:13][N:12]=2)[C:5](=[O:9])[N:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 150242543-OxetanoneHCID 86683741(S)-5-Bromo-3-(5-(2-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 86683708(S)-5-bromo-3-(5-(2-ethyl-4-(oxetan-3-yl)piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamino)-1-methylpyridin-2(1H)-oneAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 111d (263 mg, 0.67 mmol), oxetan-3-one (96 mg, 1.34 mmol), NaBH3CN 104 mg, 1.68 mmol), and zinc chloride (227 mg, 1.68 mmol) in methanol (10 mL) was stirred at 50° C. for 5 hours. water (10 mL) was then added to the reaction. The resulting mixture was concentrated under reduced pressure. The residue was extracted with dichloromethane three times. The combined organic layer was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica-gel column chromatography eluting with 50:1 dichloromethane/methanol to afford 111e (203 mg, 68%). MS: [M+H]+ 448.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting mixture was concentrated under reduced pressure
  2. extractionThe residue was extracted with dichloromethane three times
  3. concentrationThe combined organic layer was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by silica-gel column chromatography
  5. washeluting with 50:1 dichloromethane/methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ba375219501440a9dc6db8b7b262e31
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754077B2

Notizen zur Reaktion

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