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Styrene → trans-Stilbene

HRID 429609
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 429609
[CH2:1]=[CH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.Cl[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>>[C:3]1(/[CH:2]=[CH:1]/[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:3]1(/[CH:2]=[CH:1]\[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:3]1([C:2]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[CH2:1])[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7501StyreneHCID 7964Chlorobenzene

Produkt 3

HCID 107401,1-DiphenylethyleneAusbeute 12,4 %HCID 638088trans-StilbeneAusbeute 86,7 %HCID 5356785cis-StilbeneAusbeute 0,9 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A reaction is performed as described in Example 1, except that 102.8 mg (0.99 mmol) of styrene and 164.8 mg (1.46 mmol) of chlorobenzene are used, and the reaction mixture is stirred at 150° C. for 5.5 hours. With 94.6% conversion of Cl-benzene, an 82.1% yield of Heck products (86.7% trans-stilbene, 0.9% cis-stilbene, 12.4% 1,1-diphenylethene) is obtained.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f3dd49aeb5e4d00b6d810eb17ec34cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06316675B1

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