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4-Methoxy-alpha-toluenethiol → 2,5-Dichloro-1-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)sulfanyl)benzene

HRID 591426
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591426
CCN(C(C)C)C(C)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.Br[C:53]1[CH:58]=[C:57]([Cl:59])[CH:56]=[C:55]([O:60][CH3:61])[C:54]=1[Cl:62].[CH3:63][O:64][C:65]1[CH:70]=[CH:69][C:68]([CH2:71][SH:72])=[CH:67][CH:66]=1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O.C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:62][C:54]1[C:53]([S:72][CH2:71][C:68]2[CH:69]=[CH:70][C:65]([O:64][CH3:63])=[CH:66][CH:67]=2)=[CH:58][C:57]([Cl:59])=[CH:56][C:55]=1[O:60][CH3:61]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 804074-Methoxy-alpha-toluenethiolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 577991361-Bromo-2,5-dichloro-3-methoxybenzene

Produkt 1

HCID 897678422,5-Dichloro-1-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)sulfanyl)benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of DIPEA (5.77 mL), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (0.488 g), 1-bromo-2,5-dichloro-3-methoxybenzene (4.32 g) and (4-methoxyphenyl)methanethiol (2.47 mL) and toluene (100 mL) was added tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (Pd2(dba)3, 0.773 g) at room temperature. The mixture was refluxed for 5 h. After cooling, water was added to the mixture and the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (5.66 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 5 h
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  4. customThe organic layer was separated
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e91466d0646d48a0bc5cbfed8a475e07
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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