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Sodium Iodide → 2-Methyl-2-[(1-phenethyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester

HRID 874744
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874744
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]=2[C:11]=1[OH:20])=[O:9])([CH3:6])[CH3:5].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.[I-].[Na+]>CN(C)C=O.O.C(OCC)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([CH3:6])([NH:7][C:8]([C:10]1[CH:19]=[CH:18][C:17]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]=2[C:11]=1[O:20][CH2:29][CH2:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)=[O:9])[CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7666Phenethyl bromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 57912188HCID 57912188, Verbindung

Produkt 1

HCID 688447242-Methyl-2-[(1-phenethyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl esterAusbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

80 mg 2-[(1-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-2-methyl-pro-pionic acid methyl ester, 224 mg cesium carbonate, 61 mg of (2-bromoethyl)-benzene and 4 mg sodium iodide were dissolved in 5 ml of N,N-dimethylformamide and stirred at 80° C. for 6 h. 10 ml of diethyl ether and 10 ml of water were added to the reaction. The organic layer was separated and washed again with 10 ml of water. It was then dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography (silica, heptanes/ethyl acetate) afforded 69 mg of 2-methyl-2-[(1-phenethyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed again with 10 ml of water
  3. dry with materialIt was then dried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by flash chromatography (silica, heptanes/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1ada699085743b69283b672e455f424
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980938B2

Notizen zur Reaktion

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