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Acetic Acid → HCID 58958187, Verbindung

HRID 914994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 914994
[CH3:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]([NH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([C:19]3[C:20]([CH:25]=O)=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[N:3]=1.[CH2:27]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:30][CH2:29][NH:28]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].CC(O)=O>ClC(Cl)C>[CH2:27]1[C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[CH2:30][CH2:29][N:28]1[CH2:25][C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:19]=1[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:13]([NH:12][C:10]2[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=3)[N:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:11]=2)[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59648455HCID 59648455, Verbindung

Produkt 1

HCID 58958187HCID 58958187, VerbindungAusbeute 23,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 100 (166 mg, 0.49 mmol) and 40 (0.06 mL, 0.473 mmol) in dichloroethane (4.9 mL) were sequentially added NaBH(OAc)3 (155 mg, 0.73 mmol) and HOAc (0.03 mL, 0.52 mmol). The reaction was stirred for 48 hours and then extracted with dichloromethane (2×30 mL). The dichloromethane extracts were washed with 2 N NaOH (aq. 15 mL), brine (15 mL), dried (MgSO4), and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel (ethyl acetate) to give desired product as a yellow solid (51 mg, 23.7%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (2×30 mL)
  2. washThe dichloromethane extracts were washed with 2 N NaOH (aq. 15 mL), brine (15 mL)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0756c31f108b40c092e2b1f281f8de22
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07265122B2

Notizen zur Reaktion

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