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Benzyl Bromide → HCID 89704778, Verbindung

HRID 928934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928934
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:27])=[C:11]([F:26])[C:12]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[F:25])=[C:13]([CH:17]=1)[C:14]([OH:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH2:34]Br)=[CH:30][CH:29]=1.C(Cl)C1C=CC=CC=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].C([O-])(O)=O.[Na+].CC([O-])(C)C.[K+].C(O[Na])(C)(C)C.S1(CCCC1)(=O)=O>C(C(C)=O)C.CC(C)=O.CN1C(=O)N(C)CCC1.CN(P(N(C)C)(N(C)C)=O)C.CS(C)=O.CCOCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]([F:27])=[C:11]([F:26])[C:12]([NH:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[F:25])=[C:13]([CH:17]=1)[C:14]([O:16][CH2:34][C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)=[O:15])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

16

Edukt 9

HCID 7498Benzyl BromideHCID 7503Benzyl ChlorideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 31347SulfolaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 23665647Potassium tert-butoxide
HCID 89704773
HCID 89704773, Verbindung
HCID 178418730sodium 2-methylpropan-2-olate

Produkt 1

HCID 89704778HCID 89704778, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 6

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6569Methyl Ethyl KetoneLösungsmittelHCID 12679HexamethylphosphoramideLösungsmittelHCID 816462(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(Benzyloxy)-3,4-difluoro-2-((2-fluorophenyl)amino)benzoic acid can be protected by acid or hydroxyl protection reagent (such as BnBr, BnCl) at ambient temperature in the presence of base (includes Na2CO3, K2CO3, NaHCO3, KHCO3, t-BuOK, t-BuONa) in appropriate inert solvent (include aliphatic and aromatic hydrocarbon (such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, petrol, gasoline, benzene, toluene, xylene), aliphatic and aromatic halo-hydrocarbon (such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chloroform, phenixin, chlorobenzene, o-dichlorobenzene), ether (such as diethyl ether, dibutyl ether, glycol dimethyl ether, 2-methoxyethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane), ketone (such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone), ester (such as ethyl acetate, methyl acetate), nitrile (such as acetonitrile, propiononitrile), amide (such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidin-2-one), DMSO, sulfolane, HMPA, DMPU, prefer acetone and methyl ethyl ketone). The reaction proceeds for several hours (3-12 h, prefer 5-10 h). Benzyl 5-(benzyloxy)-3,4-difluoro-2-((2-fluorophenyl)amino)benzoate is obtained after conventional workup.

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction proceeds for several hours
  2. custom(3-12 h, prefer 5-10 h)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f42bdeda6bba4ae2a15c84eeb83b4b32
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290468B2

Notizen zur Reaktion

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