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Diethyl Ether → HCID 89704777, Verbindung

HRID 928940
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 928940
[F:1][C:2]1[C:3]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[F:30])=[C:4]([CH:9]=[C:10]([S:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)[C:11]=1F)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[N-:31]=[N+:32]=[N-:33].CCOCC.S1(CCCC1)(=O)=O>CN(C)C(=O)C.CN(C)C=O.CN1C(=O)N(C)CCC1.CN(P(N(C)C)(N(C)C)=O)C.CS(C)=O>[N:31]([C:11]1[C:10]([S:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH3:22])=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:9][C:4]([C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])=[C:3]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[F:30])[C:2]=1[F:1])=[N+:32]=[N-:33]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 3283Diethyl EtherHCID 31347SulfolaneHCID 33558AzideHCID 89704803HCID 89704803, Verbindung

Produkt 1

HCID 89704777HCID 89704777, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 12679HexamethylphosphoramideLösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel
HCID 816462(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 3,4-difluoro-2-((2-fluorophenyl)amino)-5-((4-methoxy benzyl)thio)benzoate can be reacted with azide (such as NaN3, KN3) at high temperature (60-120° C., prefer 80-100° C.) in appropriate solvent (include aliphatic and aromatic hydrocarbon (such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, petrol, gasoline, benzene, toluene, xylene), aliphatic and aromatic halo-hydrocarbon (such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chloroform, phenixin, chlorobenzene, o-dichlorobenzene), ether (such as diethyl ether, dibutyl ether, glycol dimethyl ether, 2-methoxyethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane), ketone (such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone), ester (such as ethyl acetate, methyl acetate), nitrile (such as acetonitrile, propiononitrile), amide (such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidin-2-one), DMSO, sulfolane, HMPA, DMPU, prefer N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide) for some time (1-12 h, prefer 3-10 h). Methyl 4-azido-3-fluoro-2-((2-fluorophenyl)amino)-5-((4-methoxybenzyl)thio)benzoate is obtained after conventional workup.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-975fb8954b5d475787dca9c48bd8f4c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09290468B2

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