2-Propenoic acid, 3-phenyl-
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621-82-9O=C(O)C=Cc1ccccc1WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N(E/Z)-cinnamic acid has been reported in Camellia sinensis, Hoya crassipes, and other organisms with data available.
621-82-9DTXSID40110056insoluble in water; soluble in oils
slightly soluble (in ethanol)
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
Chemical: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-
Cinnamic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Agents that prevent BLOOD CLOTTING.
Fibrinolysin or agents that convert plasminogen to FIBRINOLYSIN.
解説桂皮酸,芳香族不飽和カルボン酸の一つ。ケイ皮酸とも記す。肉桂酸(にっけいさん)、(E)-3-フェニルプロペン酸、β(ベータ)-フェニルアクリル酸ともいう。カシア油、ペルーバルサムなどに遊離またはエステルの形で含まれている。C=C二重結合に関する配置の違いによりトランス形とシス形の2種の異性体が存在し、フェニル基C6H5とカルボキシ基(カルボキシル基)COOHが反対側にあるのがトランスtrans形で、同じ側にあるのがシスcis形であるが、天然には安定なトランス形のみ存在するので、普通、桂皮酸という場合にはトランス異性体をさす。弱い芳香をもつ無色の針状結晶で、エタノール(エチルアルコール)、エーテルによく溶ける。小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) )
用途シンナム酸はその独特の香りと化学的特性から食品添加物や香料として広く使われていますまた医薬品の合成にも重要な役割を果たし抗菌作用や抗炎症作用があるとされ一部の薬品に配合されていますさらに有機合成化学においてはさまざまな有機化合物を合成するための中間体としても利用されています
説明Cinnamic acid is a white crystalline organic acid, which is slightly soluble in water. It is obtained from oil of cinnamon, or from balsams such as storax. It is also found in shea butter and is the best indication of its environmental history and post-extraction conditions. It can also be made synthetically. Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo, and certain pharmaceuticals, though its primary use is in the manufacturing of the methyl, ethyl, and benzyl esters for the perfume industry. Cinnamic acid has a honey- like odor; it and its more volatile ethyl ester (ethyl cinnamate) are flavor components in the essential oil of cinnamon, in which related cinnamaldehyde is the major constituent. Cinnamic acid is also part of the biosynthetic shikimate and phenyl propanoid pathways. Its biosynthesis is performed by action of the enzyme phenylalanine ammonia - lyase (PAL) on phenylalanine. Cinnamic acid is freely soluble in benzene, diethyl ether, acetone, and it is insoluble in hexane. Cinnamic acid is also a kind of self-inhibitor produced by fungal spore to prevent germination.
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化学的特性シンナム酸Cinnamicacidは自然界に広く分布する有攵化合物で特にシナモンなどの香辛料に含まれています化学式はC9H8O2でベンゼン環にプロピオン酸が結合した構造をしていますこの化合物は香料医薬品有機合成の中間体など多岐にわたる用途で利用されています
化学的特性Cinnamic acid is almost odorless with a burning taste, and then turning sweet and reminiscent of apricot.
化学性质シンナム酸は無色の結晶または白色の粉末形態で存在し特有の芳香を持っています水に対する溶解度は低いもののエタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒には良く溶けますこの物質は光や熱に対して比較的安定していますが長期間の露光や高温下では変質する可能性があります
天然物の起源The trans- form has been found among the constituents of the essential oils of basil, Chinese cinnamon, Melaleuca bracteata, Alpinia galanga. It is reported found in Peru balsam, Asian and American storax and cocoa leaves. Also reported found in strawberry fruit, beer, cognac, starfruit (Averrhoa carambola L) and loquat. The cis- form is present in the oil of Alpinia malacensis.
使用cinnamic acid has sunscreen capabilities. Some manufacturers use it to replace PABA because of its lower allergic and phototoxic reaction incidence. Cinnamic acid is found in cinnamon leaves and cocoa leaves, and is an essential oil of certain mushrooms. It may cause allergic skin rashes.
製造方法Two isomers, trans- and cis- exist; the trans-isomer is of interest for use in flavoring; in addition to the extraction from natural sources (storax), it can be prepared as follows: (1) from benzaldehyde, anhydrous sodium acetate and acetic anhydride in the presence of pyridine (Perkin reaction); (2) from benzaldehyde and ethyl acetate (Claisen condensation); (3) from benzaldehyde and acetylene chloride; (4) by oxidation of benzylidene acetone with sodium hypochlorite.
純化方法Crystallise the acid from *benzene, CCl4, hot water, water/EtOH (3:1), or 20% aqueous EtOH. Dry it at 60o in vacuo. It is steam volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]
定義本品は、次の化学式で表される芳香族カルボン酸である。
定義ChEBI: A monocarboxylic acid that consists of acrylic acid bearing a phenyl substituent at the 3-position. It is found in Cinnamomum cassia.