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桂皮酸

2-Propenoic acid, 3-phenyl-

HCID 8784
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
621-82-9
標準SMILES
O=C(O)C=Cc1ccccc1
InChIKey
WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H8O2
平均分子量
148.16 g/mol
単同位体質量
148.0524295

概要

(E/Z)-cinnamic acid has been reported in Camellia sinensis, Hoya crassipes, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
2-Propenoic acid, 3-phenyl-
IUPAC
3-phenylprop-2-enoic acid
現地名
桂皮酸
英語名
Cinnamic acid
分子式
C9H8O2
分子量
148.16

名称と別名

2-Propenoic acid, 3-phenyl-3-Phenyl-2-propenoic acidRefChem:89283BenzalaceticacidNSC 9189.beta.-Phenylacrylic acid3-Phenylacrylic acid; beta-Phenylacrylic acidCINNAMATE SODIUMcinnamoic acidcinnamoyl alcohol3-Phenyl-2-propenoic Acid; 3-Phenylacrylic Acid; NSC 623441; NSC 9189; Phenylacrylic Acid; ss-Phenylacrylic AcidZimtsaeure [German]
名称をさらに表示
3-フェニルアクリル酸3-フェニルプロペン酸β-フェニルアクリル酸3-(フェニル)アクリル酸3-フェニル-2-プロペン酸ベンゼンプロペン酸ベンゼンアクリル酸フェニルアクリル酸桂皮酸3-フェニルプロパ-2-エン酸ベンジリデン酢酸ケイ皮酸cinnamicPhenylacrylic acid3-PHENYLPROPENOIC ACID3-PHENYLACRYLIC ACIDCINNAMIC ACID, TRANS-ZimtsaeureFEMA 2288AKOS B004228Cinnamyl AcidCinnamic acid(only trans)
(E/Z)-cinnamic acidStyrene Carboxylic AcidCinnamic acid (natural)Kyselina skoricove [Czech]SCHEMBL1333SCHEMBL410113orb1301623SCHEMBL1267986

データベース識別子

CAS
621-82-9
PubChem CID
8784
DTXSID
DTXSID40110056

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2.1
極性表面積
37.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
2
回転可能結合数
2
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
155

実験および物理化学的性質

LogP2.37
Solubility · 2 件

insoluble in water; soluble in oils

slightly soluble (in ethanol)

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Boiling Point300 °C
Physical DescriptionWhite crystalline scales, honey floral odour

物理化学的性質

融点
133 °C · 133 °C(lit.)
沸点
300 °C · 300 °C(lit.)
比重(密度)
1.2475 · 1.2475
屈折率
1.5049 · 1.5049 (estimate)
FEMA
2288 · 2288 | CINNAMIC ACID
闪点
230 °F · >230 °F
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
pK (25°) 4.46

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-

Cinnamic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - Cinnamic acid: Human health tier II assessment

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
GD7850000
毒性
LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Agents that prevent BLOOD CLOTTING.

Fibrinolysin or agents that convert plasminogen to FIBRINOLYSIN.

用途と製造

Use ClassificationFlavoring Agents -> JECFA Flavorings Index
General Manufacturing Information2-Propenoic acid, 3-phenyl-: ACTIVE
応用分野 · 5 件

解説桂皮酸,芳香族不飽和カルボン酸の一つ。ケイ皮酸とも記す。肉桂酸(にっけいさん)、(E)-3-フェニルプロペン酸、β(ベータ)-フェニルアクリル酸ともいう。カシア油、ペルーバルサムなどに遊離またはエステルの形で含まれている。C=C二重結合に関する配置の違いによりトランス形とシス形の2種の異性体が存在し、フェニル基C6H5とカルボキシ基(カルボキシル基)COOHが反対側にあるのがトランスtrans形で、同じ側にあるのがシスcis形であるが、天然には安定なトランス形のみ存在するので、普通、桂皮酸という場合にはトランス異性体をさす。弱い芳香をもつ無色の針状結晶で、エタノール(エチルアルコール)、エーテルによく溶ける。小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) )

用途シンナム酸はその独特の香りと化学的特性から食品添加物や香料として広く使われていますまた医薬品の合成にも重要な役割を果たし抗菌作用や抗炎症作用があるとされ一部の薬品に配合されていますさらに有機合成化学においてはさまざまな有機化合物を合成するための中間体としても利用されています

説明Cinnamic acid is a white crystalline organic acid, which is slightly soluble in water. It is obtained from oil of cinnamon, or from balsams such as storax. It is also found in shea butter and is the best indication of its environmental history and post-extraction conditions. It can also be made synthetically. Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo, and certain pharmaceuticals, though its primary use is in the manufacturing of the methyl, ethyl, and benzyl esters for the perfume industry. Cinnamic acid has a honey- like odor; it and its more volatile ethyl ester (ethyl cinnamate) are flavor components in the essential oil of cinnamon, in which related cinnamaldehyde is the major constituent. Cinnamic acid is also part of the biosynthetic shikimate and phenyl propanoid pathways. Its biosynthesis is performed by action of the enzyme phenylalanine ammonia - lyase (PAL) on phenylalanine. Cinnamic acid is freely soluble in benzene, diethyl ether, acetone, and it is insoluble in hexane. Cinnamic acid is also a kind of self-inhibitor produced by fungal spore to prevent germination.

関連反応

233 件
反応記録を作成
HRID 2928 の反応式
HRID 2928反応物としてuspto-grants-1998_03
HRID 22088 の反応式
HRID 22088生成物としてuspto-grants-1995_06
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HRID 22090 の反応式
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HRID 22094生成物としてuspto-grants-1995_06
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化合物ノート

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その他の操作
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色
ホワイトからオフホワイト
PH
3.76 · 3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
臭い (Odor)
100 %で。バルサムスイートエゴノキ · 100.00%で。バルサムスイートエゴノキ
においのタイプ
バルサミコ
水溶解度
511.2 mg/L · 511.2mg/L(25℃)
JECFA Number
657 · 657
Henry's Law Constant
5.8 · 5.8×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
安定性
安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング香料
LogP
2.13 · 2.13
CAS データベース
621 · 621-82-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
2 · 2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPAの化学物質情報
Cinnamic acid (621-82-9)
化学的性質 · 3 件

化学的特性シンナム酸Cinnamicacidは自然界に広く分布する有攵化合物で特にシナモンなどの香辛料に含まれています化学式はC9H8O2でベンゼン環にプロピオン酸が結合した構造をしていますこの化合物は香料医薬品有機合成の中間体など多岐にわたる用途で利用されています

化学的特性Cinnamic acid is almost odorless with a burning taste, and then turning sweet and reminiscent of apricot.

化学性质シンナム酸は無色の結晶または白色の粉末形態で存在し特有の芳香を持っています水に対する溶解度は低いもののエタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒には良く溶けますこの物質は光や熱に対して比較的安定していますが長期間の露光や高温下では変質する可能性があります

天然物の起源The trans- form has been found among the constituents of the essential oils of basil, Chinese cinnamon, Melaleuca bracteata, Alpinia galanga. It is reported found in Peru balsam, Asian and American storax and cocoa leaves. Also reported found in strawberry fruit, beer, cognac, starfruit (Averrhoa carambola L) and loquat. The cis- form is present in the oil of Alpinia malacensis.

使用cinnamic acid has sunscreen capabilities. Some manufacturers use it to replace PABA because of its lower allergic and phototoxic reaction incidence. Cinnamic acid is found in cinnamon leaves and cocoa leaves, and is an essential oil of certain mushrooms. It may cause allergic skin rashes.

調製方法 · 2 件

製造方法Two isomers, trans- and cis- exist; the trans-isomer is of interest for use in flavoring; in addition to the extraction from natural sources (storax), it can be prepared as follows: (1) from benzaldehyde, anhydrous sodium acetate and acetic anhydride in the presence of pyridine (Perkin reaction); (2) from benzaldehyde and ethyl acetate (Claisen condensation); (3) from benzaldehyde and acetylene chloride; (4) by oxidation of benzylidene acetone with sodium hypochlorite.

純化方法Crystallise the acid from *benzene, CCl4, hot water, water/EtOH (3:1), or 20% aqueous EtOH. Dry it at 60o in vacuo. It is steam volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]

上流・下流製品情報

上流原料

塩化ベンジルベンザルアセトン酢酸ナトリウムtrans-けい皮酸酢酸カリウム二次亜塩素酸カルシウム2-メチル-2-ブテン酸

下流製品

L-フェニルアラニン2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-phenylpropyl]-4-methylphenol3-アミノ-4-フェニルブタン酸1-ニトロ-2-フェニルエテン二酢酸フェナシリデン3-シクロヘキシルプロピオン酸エチルベンジリデンアセトニトリルけい皮酸アミル3-フェニルインダン-1-オン6-メチル-4-フェニル-2-クロマノン3-フェニルプロペン酸カリウムシンナミルクロリド

補足説明

定義本品は、次の化学式で表される芳香族カルボン酸である。

定義ChEBI: A monocarboxylic acid that consists of acrylic acid bearing a phenyl substituent at the 3-position. It is found in Cinnamomum cassia.