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Benzenesulfonamide → N-[4-(biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carbonyl]-benzenesulphonamide

HRID 460104
ノート
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反応式

HRID 460104 の反応式
[C:1]1([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([NH:7][CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:15](O)=[O:16])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[CH:3][CH:2]=1.[C:24]1([S:30]([NH2:33])(=[O:32])=[O:31])[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1.C(N(CC)CC)C.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>CN(C1C=CN=CC=1)C.O1CCCC1.C(#N)C>[C:1]1([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[CH:2]=[CH:3][C:4]([NH:7][CH2:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([C:15]([NH:33][S:30]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=3)(=[O:32])=[O:31])=[O:16])[O:12][C:13]=2[CH3:14])=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 7370BenzenesulfonamideHCID 8471TriethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 184445844-(Biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 18444630N-[4-(biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carbonyl]-benzenesulphonamide収率 49.8%

試薬・触媒・溶媒

3
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 6342Acetonitrile溶媒HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

A stirred solution of 4-(biphenyl-4-ylaminomethyl)-5-methyl-furan-2-carboxylic acid (160) (15 mg, 0.036 mmoles), benzenesulphonamide (17 mg, 0.107 mmoles) and 4-(N,N-dimethylamino)-pyridine (1 mg) in a mixture of tetrahydrofuran (3 ml) and acetonitrile (0.5 ml) was treated with triethylamine (5.5 μl, 0.039 mmoles) and 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (10.5 mg, 0.053 mmoles). The mixture was stirred at room temperature for 19 hours under an argon atmosphere. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by HPLC to afford compound 161(8 mg) as a white solid. LC/MS System D; Rt=8.84 mins, m/z (ES+)=447 (M+H for C25H22N2O4S).

後処理

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-fee912ed921e425cbdc3fcf95e5397e2
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07196089B2

反応ノート

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