Diisopropylethylamine → N-[1-(3,5-Diethoxy-4-[1,2,4]triazol-1-yl-benzyl)-piperidin-4-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-benzamide

HRID 502442Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502442
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:28]=[C:29]([O:32][CH2:33][CH3:34])[C:30]=1F)[CH2:7][N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15](=[O:27])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]3[N:23]=[N:24][NH:25][N:26]=3)[CH:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[CH3:2].C(OC1C=C(C=C(OCC)C=1[N:46]1[CH:50]=[N:49][CH:48]=[N:47]1)C=O)C.C([BH3-])#N.[Na+].C(N(C(C)C)C(C)C)C>C(O)C.C(O)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:28]=[C:29]([O:32][CH2:33][CH3:34])[C:30]=1[N:46]1[CH:50]=[N:49][CH:48]=[N:47]1)[CH2:7][N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15](=[O:27])[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]3[N:23]=[N:24][NH:25][N:26]=3)[CH:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)[CH3:2]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 587063313,5-Diethoxy-4-[1,2,4]triazol-1-yl-benzaldehydeHCID 68456697N-[1-(3,5-Diethoxy-4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-benzamide

Produkt 1

HCID 68455412N-[1-(3,5-Diethoxy-4-[1,2,4]triazol-1-yl-benzyl)-piperidin-4-yl]-3-(2H-tetrazol-5-yl)-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in example 50k), N-piperidin-4-yl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide (example 178) was reacted with 3,5-diethoxy-4-[1,2,4]triazol-1-yl-benzaldehyde (example 129a), sodium cyanoborohydride, N-ethyl-diisopropylamine and acetic acid in ethanol at 50° C. to yield the title compound as light yellow solid. MS: 518.2 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee97e74fa2494fa09b6556b0ababb064
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
Patentnummer
US07772253B2

Notizen zur Reaktion

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