Diisopropylethylamine → N-[1-(3,5-Diisopropoxy-benzoyl)-piperidin-4-yl]-3-hydroxymethyl-5-methoxy-benzamide

HRID 502447Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502447
C(OC1C=C(C=C(OCC)C=1F)C[N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15](=[O:26])[C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[CH:19]=[C:18]([CH2:24][OH:25])[CH:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)C.[CH:34]([O:37][C:38]1[CH:39]=[C:40]([CH:43]=[C:44]([O:46][CH:47]([CH3:49])[CH3:48])[CH:45]=1)[CH:41]=[O:42])([CH3:36])[CH3:35].C([BH3-])#N.[Na+].C(N(C(C)C)C(C)C)C>C(O)C.C(O)(=O)C>[CH:47]([O:46][C:44]1[CH:43]=[C:40]([CH:39]=[C:38]([O:37][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])[CH:45]=1)[C:41]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15](=[O:26])[C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[CH:19]=[C:18]([CH2:24][OH:25])[CH:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:42])([CH3:49])[CH3:48]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 113106053,5-diisopropoxybenzaldehydeHCID 68458782N-[1-(3,5-Diethoxy-4-fluoro-benzyl)-piperidin-4-yl]-3-hydroxymethyl-5-methoxy-benzamide

Produkt 1

HCID 68455452N-[1-(3,5-Diisopropoxy-benzoyl)-piperidin-4-yl]-3-hydroxymethyl-5-methoxy-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In analogy to the procedure described in example 50k), 3-hydroxymethyl-5-methoxy-N-piperidin-4-yl-benzamide (example 217) was reacted with 3,5-diisopropoxy-benzaldehyde (example 126b), sodium cyanoborohydride, N-ethyl-diisopropylamine and acetic acid in ethanol at 50° C. to yield the title compound as colorless solid. MS: 471.1 (MH+).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9fb1a1380fcc444eadcfea9f1f75b259
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
Patentnummer
US07772253B2

Notizen zur Reaktion

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