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Ammonium Hydroxide → 6-(4-Nitrophenoxy)benzthiazole-2-ylamine

HRID 1294074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1294074
[N+:1]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]([O:8][C:9]2[CH:15]=[CH:14][C:12]([NH2:13])=[CH:11][CH:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:18]([S-:20])#[N:19].[K+].BrBr.[NH4+].[OH-]>CC(O)=O.O>[N+:1]([C:4]1[CH:17]=[CH:16][C:7]([O:8][C:9]2[CH:15]=[CH:14][C:12]3[N:13]=[C:18]([NH2:19])[S:20][C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 24408BromineHCID 802514-(4-Nitrophenoxy)benzenamineHCID 516872Potassium thiocyanate

Produkt 1

HCID 136990576-(4-Nitrophenoxy)benzthiazole-2-ylamineAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(4-nitrophenoxy)aniline (Intermediate 10–1.15 g, 5.0 mmol) in AcOH (5 mL) was added KSCN (729 mg, 7.5 mmol). The mixture was cooled to 0° C. and added a solution of Br2 (256 μL, 5.0 mmol) in AcOH (6 mL) then stirred at room temperature overnight. The mixture was poured into H2O, basified with NH4OH (aq), then extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, dried over Na2SO4 then evaporated. Sequence purification on SiO2 column chromatography gave Intermediate 10A (941.5 mg, 66%): MS m/e 288 (M+1) and Intermediate 10B (223.7 mg, 12%): MS m/e 366, 368 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customthen evaporated
  5. customSequence purification on SiO2 column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fdeaf60ea0847b6ac0a444428f6d631
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07238813B2

Notizen zur Reaktion

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