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Acetic Acid → 6-((4-(Prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)amino)hexanoic acid

HRID 1422506
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1422506
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8].[CH2:10]([O:13][C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=O)=[CH:16][CH:15]=1)[C:11]#[CH:12].C(O)(=O)C.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClCCCl.O>[CH2:10]([O:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:18][NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]([OH:9])=[O:8])=[CH:20][CH:21]=1)[C:11]#[CH:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5646-Aminohexanoic AcidHCID 18975334-(Propargyloxy)benzaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 866764716-((4-(Prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)amino)hexanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-aminohexanoic acid (2.62 g, 20 mmol), 4-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde (0.80 g, 5.0 mmol) and acetic acid (0.50 mL) in DCE (50 mL) was heated at 80° C. for 60 min. The reaction mixture was cooled to 0° C., and treated with NaBH(OAc)3 (2.11 g, 10 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 12 hours and decomposed with water and then extracted with DCM. The organic layer was dried and concentrated under reduced pressure to give a residue, which was purified using a Biotage SP4 and gradient elution of 5-50% methanol in DCM. The yield of the target compound 644-(prop-2-yn-1-yloxy)benzyl)amino)hexanoic acid was 62% (0.856 g). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.19 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.86 (d, J=8.4 Hz, 2H), 4.71 (s, 2H), 3.56 (s, 2H), 3.49 (s, 1H), 2.39 (t, J=7.0 Hz, 2H), 2.00 (t, J=7.2 Hz, 2H), 1.41-1.19 (m, 6H); MS (ESI), 276.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto give a residue, which
  5. customwas purified
  6. washa Biotage SP4 and gradient elution of 5-50% methanol in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95a9e0170753421fa1937b576446c3b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08926944B2

Notizen zur Reaktion

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