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Acetic Acid → HCID 56943509, Verbindung

HRID 1631115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1631115
[NH2:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([N:14]2[CH2:22][C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:15]2)=[O:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:23]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=3[CH:25]=O)[CH:8]=2)[N:3]=1.[CH2:31]([NH:33][CH2:34][CH2:35][OH:36])[CH3:32].C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl.O1CCCC1.O>[NH2:1][C:2]1[N:11]=[C:10]([C:12]([N:14]2[CH2:15][C:16]3[C:21](=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:22]2)=[O:13])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([C:23]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][C:24]=3[CH2:25][N:33]([CH2:34][CH2:35][OH:36])[CH2:31][CH3:32])[CH:8]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 80722-(Ethylamino)ethanolHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 594835162-[2-Amino-4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonyl)quinazolin-6-yl]benzaldehyde

Produkt 1

HCID 56943509HCID 56943509, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

200 mg of 2-[2-amino-4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonyl)quinazolin-6-yl]benzaldehyde are dissolved in 10 ml of 1,2-dichloroethane and 10 ml of tetrahydrofuran. 99 μl of 2-(ethylamino)ethanol and 29 μl of glacial acetic acid are added, and the mixture is stirred at 60° C. for 6 h. After cooling to 25° C., 226 mg of sodium triacetoxyborohydride are added and stirred at 25° C. for a further 12 h. The mixture is poured into water, extracted three times with dichloromethane, and the combined organic phases are dried over sodium sulfate. After filtration, the filtrate is evaporated to dryness and purified by chromatography (reversed phase HPLC).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 25° C.
  2. stirringstirred at 25° C. for a further 12 h
  3. extractionextracted three times with dichloromethane
  4. dry with materialthe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  5. filtrationAfter filtration
  6. customthe filtrate is evaporated to dryness
  7. custompurified by chromatography (reversed phase HPLC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dce5074c4824c8e91b85f831f423a60
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08791129B2

Notizen zur Reaktion

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