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Water → HCID 178487698, Verbindung

HRID 388690
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 388690
Br[C:2]1[N:3]=[C:4]([C:7]2[CH:16]=[C:15]([OH:17])[C:14]3[C:9](=[C:10]([Cl:20])[C:11]([O:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]=2)[S:5][CH:6]=1.O.C[C:23]([N:25](C)C)=O>[Zn].[C-]#N.[C-]#N.[Zn+2].C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[Cl:20][C:10]1[C:11]([O:18][CH3:19])=[CH:12][CH:13]=[C:14]2[C:9]=1[N:8]=[C:7]([C:4]1[S:5][CH:6]=[C:2]([C:23]#[N:25])[N:3]=1)[CH:16]=[C:15]2[OH:17]
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 31374DimethylacetamideHCID 178487688HCID 178487688, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487698HCID 178487698, VerbindungAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 23994
Zinc
Katalysator
HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

The compound 262 (286 mg, 1 eq.) in degazed dimethylacetamide (10 mL), and Zn (4.5 mg, 0.09 eq.), Zn(CN)2 (84 mg, 0.6 eq.), Pd2 dba3 (21 mg, 0.03 eq.), and dppf (26 mg, 0.06 eq.) were heated at 110° C. under microwaves for 30 min. Then, water was added, the precipitate filtered and dissolved in ethyl acetate, dried, and concentrated under vacuum. The residue was purified by chromatography on a silica gel to give compound 263 as a yellow solid in 81% yield. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ (ppm) 4.07 (s, 3H), 6.79 (br s, 1H), 7.08 (d, J=9.11 Hz, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.28 (d, J=9.11 Hz, 1H), 9.74 (br s, 1H); MS (ESI, EI+): m/z=318.15 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitate filtered
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe residue was purified by chromatography on a silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6dec51ef251c4dcab50bd50ad2fbb788
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08377962B2

Notizen zur Reaktion

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