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1,2-Dichloroethane → N-ethyl-6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide

HRID 602090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 602090
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([NH:16][CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:23]4[CH:31]=[CH:30][C:26]([C:27](O)=[O:28])=[CH:25][N:24]=4)[CH2:19][CH2:18]3)=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C[N:47]1[CH2:52][CH2:51][O:50][CH2:49][CH2:48]1.C(NCCO)C>O.C(OCC)(=O)C.CC(N(C)C)=O>[CH2:52]([N:47]([CH2:48][CH2:49][OH:50])[C:27](=[O:28])[C:26]1[CH:30]=[CH:31][C:23]([N:20]2[CH2:19][CH2:18][CH:17]([NH:16][C:14]([C:11]3[CH:12]=[N:13][C:8]([C:4]4[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=4)=[CH:9][CH:10]=3)=[O:15])[CH2:22][CH2:21]2)=[N:24][CH:25]=1)[CH3:51]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 80722-(Ethylamino)ethanolHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 597439796-[4-({[6-(3-Fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]nicotinic acid

Produkt 1

HCID 59743999
N-ethyl-6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a vial containing 6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]nicotinic acid (63.07 mg, 0.15 mmol) was added 0.375 mL of DMA, EDC (31.6 mg, 0.16 mmol), HOBt (20.3 mg, 0.15 mmol), NMM (0.04 mL, 0.37 mmol) and 2-(ethylamino)ethanol (13.4 mg, 0.15 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 hours and then diluted with water and ethyl acetate. The layers were separated and the organic layer collected and concentrated to give an oil, which was purified by RP-HPLC to give N-ethyl-6-[4-({[6-(3-fluorophenyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)piperidin-1-yl]-N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide

Aufarbeitung

  1. customThe layers were separated
  2. customthe organic layer collected
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give an oil, which
  5. customwas purified by RP-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6c05a33448c4fdabfb029296d8240ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07902373B2

Notizen zur Reaktion

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