Styrene → trans-Stilbene

HRID 429608

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 429608
C([O-])(=O)C.[Na+].Cl[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[CH2:13]=[CH:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cl-].CN(C=O)C>[C:7]1(/[CH:13]=[CH:14]/[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[C:7]1(/[CH:13]=[CH:14]\[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[C:7]1([C:14]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH2:13])[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 7501StyreneHCID 7964ChlorobenzeneHCID 517045Sodium Acetate

Produkt 3

HCID 107401,1-DiphenylethyleneAusbeute 14,4 %HCID 638088trans-StilbeneAusbeute 84,9 %HCID 5356785cis-StilbeneAusbeute 0,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 164911Tetraphenylphosphonium ChlorideKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A reaction is performed as described in Example 1, except that 10.3 mg (0.04 mmol) of (CH3CN)2PdCl2, 59.7 mg (0.16 mmol) of Ph4PCl, 157.6 mg (1.92 mmol) of anhydrous sodium acetate, 107.1 mg (0.95 mmol) of chlorobenzene and 136.2 mg (1.31 mmol) of styrene in 1 ml of DMF are reacted. Stirring is performed at 150° C. for 8 hours. With 95.6% conversion of Cl-benzene, a 70.4% yield of Heck products (84.9% trans-stilbene, 0.7% cis-stilbene, and 14.4% 1,1-diphenylethene) is obtained.

Aufarbeitung

  1. customare reacted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2489af76f8f455489a19371317c7868
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
Patentnummer
US06316675B1

Verknüpfte Notizen

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